林黛玉与薛宝钗在太虚幻境才女榜上并列第一，二人既存在人性上的德才之争，思想上的忠叛之争，婚姻上的金木之争，又因同属正邪两赋的禀性而惺惺相惜 。无奈在封建礼教压迫下，林黛玉受尽“风刀霜剑严相逼”之苦，最后于贾宝玉、薛宝钗大婚之夜泪尽而逝 。
林十五岁，薛家婆子送给她蜜饯荔枝 。黛、宝梦魇，林黛玉咯血 。林十六岁，十月，宝黛参禅，贾宝玉吐露心声，誓不变心，担心贾宝玉吉凶，因而喜忧参半，辗转难寐 。
十二月十九日，元春薨逝 。林十七岁，正月，王子腾在离京二百多里的地方被药死，贾府一个月内连失两大靠山 。加之贾宝玉疯癫，贾政放了江西粮道，赴任在即，贾府不得不加紧筹办贾宝玉婚事 。二月初二，贾母为了给贾宝玉冲喜，又想到金玉之说，遂与贾政议定贾宝玉、薛宝钗婚事 。同时，为了蒙混贾宝玉，凤姐向贾母、王夫人献掉包计 。初四，金玉婚事意外被傻大姐泄密，林黛玉急痛攻心，去贾母院见贾宝玉，二人最后一次参禅 。
林黛玉问：“宝玉，你为什么病了?”贾宝玉笑道：“我为林姑娘病了 。”十一日，林黛玉焚稿 。十二日，即林黛玉生日当天，贾宝玉、薛宝钗大婚，林黛玉泪尽而逝 。当时守在身边的仅有紫鹃、探春、李纨三人，“惟有竹梢风动，月影移墙，好不凄凉冷淡”，描绘出“冷月葬诗魂”的实景 。
黛玉之死的伏笔在刘姥姥讲的故事里，说这若玉(一作“茗玉”)小姐生到十七岁，一病死了 。原著写林黛玉的死因、年龄与若玉小姐相合，场景与中秋诗“冷月葬诗魂”相合 。贾宝玉婚后，精神恢复，听闻林黛玉去世，立刻往潇湘馆悼念，泪洒相思地 。
林黛玉逝世第二年，正月二十一日薛宝钗生日，贾宝玉复往潇湘馆，对景悼颦儿 。四月，贾宝玉梦入真如福地(即太虚幻境变形)，见到绛珠仙草和潇湘妃子的幻象 。
众所周知，刘姥姥作为一个老于世故的过来人，对红楼梦大观园中的各种人情世故洞察的一清二楚，而黛玉之死的伏笔也是曹雪芹故意设下 。在宝玉和宝钗大婚之际和之后，黛玉都将成为一个极其尴尬的角色，不仅仅失去了存在意义，以其性格更加会成为大观园权势人物的眼中钉 。联想到近代慈禧太后与光绪皇帝几乎同时去世的情况，不难发现这种巧合是在令人生疑 。另外，翻阅史书，从未听闻“泪尽而逝”，因此不排除黛玉被人刻意逼死自尽，甚至红楼梦中曾经出现过的“药死” 。是非真假，就留给读者们进一步考证了 。
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