继承了唐代立秋诗的悲凉，宋代诗词中不乏有“穷销壮岁功名志，病过新秋赏咏时 。自古世间如意少，天公宁肯为君私”以及“风声雨气凉秋夜，世故时情病客心”这般感慨人生不易的诗作，然宋代在表达这一节气时，常常表露出对家国社稷的担忧，赋予了立秋诗词多重意义 。“乍冷秋应近，无眠句又成 。愁多推不去，头白更忧兵 。”（周紫芝《立秋前三日夜雨》）自身的困顿也不敌那时局的动荡牵动文人的心，他在此就道出了自己一片忧国忧民的赤诚之心 。宋代是最重视文人的一代，文人士子们都拥有报国为民的一腔热血，奈何身逢乱世，金兵肆虐，民不聊生，文人们将自己的切身经历投入到了诗词的创作之中 。叶梦得发出“安得仓箱盈百万，少令天下足军储”的感慨，此时此刻他多么希望自己拥有万贯家财，能够为朝廷献上自己的一份力量 。立秋诗词经唐代发展至宋代其用语趋于世俗化，在审美上追求平淡美，如：“今日自须欣喜，明朝池上秋风 。听雨如听古乐，得书似得良朋 。”这样言辞平易的语言与宋代文人至柔的创作情怀相契合，也是唐诗极度绚烂后的突破 。宋代世俗文化兴盛，文人在语言的创作上更加迎合市民阶级，与雅词丽语的应制之作相比，这种没有物化的形态更得人心 。文人沈说就不加粉饰地写出了自己在立秋时节的所见所感：“昨日午时秋，西风夜转头 。吹来溪外雨，藏却树间楼 。暝带栖鸦色，凉催客燕愁 。一樽吟未了，衰鬓早飕飕 。”（《立秋》）这是诗人通过感官的直接感受，是他在立秋日所体会到的独特韵味 。诗人在立秋之际，观景之衰态，叹人生之不如意，自是满目悲凉，唯有顺应自然发展之势，才能求得精神的超脱 。
唐宋之后的立秋诗词在风格和题材上基本定型，后代在此基础上进一步延续立秋的风韵 。文人的情绪与自然的悲凉之气相应，他们将时节中体会到的千般滋味洋溢在诗词之中 。多情的明代才女夏云英诉出了在立秋时的心境：“秋风吹雨过南楼，一夜新凉是立秋 。宝鸭香消沉火冷，侍儿闲自理空侯 。”（《立秋》）秋雨伴随着秋风到来，诗人待在点有沉香的闺阁之中，静看秋景 。这首诗勾勒出了一幅初秋生活的恬淡小景，虽然文中未言愁情，但望着那黯然失色的景象，那股忧愁，才下眉头，又上心头 。清代诗人施闰章的《舟中立秋》表达出了步入衰秋的苦涩心情和对国家前途的担忧：“垂老畏闻秋，年光逐水流 。阴云沉岸草，急雨乱滩舟 。时事诗书拙，军储岭海愁 。洊饥今有岁，倚棹望西畴 。”“垂老”“阴云”“急雨”“乱”，这些字眼无不反映出诗人内心的阴雨和纷乱，草木的凋零象征着壮盛之期的逝去，人在暮年，眼看国家动荡，却又无能为力，诗人不由为此感到深深地怅惘 。清计东的《宣府逢立秋》写出了立秋的壮阔之美：“秋气吾所爱，边城太早寒 。披裘三伏惯，拥被五更残 。风自长城落，天连大漠宽 。摩霄羡鹰隼，健翮尔飞搏 。”诗人笔下的文字是秋的本真之美，明丽清朗，雄浑壮阔，赋予了立秋振奋人心的魅力 。在认清自然、顺应自然的基础上，应以积极地态度去面对生活中的万般不易，重新审视生命的价值 。
明人王廷相在《与郭价夫学士论诗书》中指出：“言征实则寡余味也，情直致而难动物也，故示以意象，使人思而咀之，感而契之，邈哉深矣，此诗之大致也 。”古诗词中意象的运用不仅能表现出诗人对客观事物的审美感受，呈现出多种多样的美感，随着人们认识的深化，亦可以演变为一种特定的标志 。就立秋而言，梧桐与它有着不解之缘 。据说，梧桐树会在立秋日落下第一片叶子，因此人们就将梧桐叶的坠落视为秋天的开始，清代园艺学家陈淏子《花镜》曰：“立秋是何时，至期一叶先坠，故有‘梧桐一叶落，天下尽知秋’之句 。”据统计，梧桐这一意象在宋代立秋诗词中出现了十三次，《全唐诗》所涉及的立秋诗词中也有两处提及到梧桐 。梧桐是感情树，春悲秋愁，最能解人意 。宋代诗人武衍在《立秋夕》一诗中描绘出了一幅静谧的画面：“水花香弄晚风清，闲立梧桐看月生 。夜漏向深秋始觉，一天星湿露华明 。”月下梧桐，更添凄凉之感 。即便有那花的香气和清凉的晚风，也掩盖不住那一丝忧戚 。在这些诗词中梧桐几乎成了悲秋、孤寂、落寞等情绪的象征 。诗人刘翰在《立秋》中就写到：“乳鸦啼散玉屏空，一枕新凉一扇风 。睡起秋色无觅处，满阶梧桐月明中 。”清晨醒来，看到梧桐叶落满地，就知道秋天已如约而至 。王镃的《立秋》中写：“西风吹绉碧纱衣，金井梧桐昨夜飞 。自汲井花调药罢，却簪秋叶满头归 。”在秋风吹拂下，梧桐叶落，曾几何时，它也是往昔树上那一抹骄傲的绿意 。承载了文人众多悲绪和愁情的梧桐，怎甘就此衰落？
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