贾宝玉当初是抱着享受荣华富贵的想法来投胎到钟鸣鼎食的贾府，虽然他降生那一刻，就被寄予了厚望，但是在抓周的时候，他只抓钗粉脂环就表明他不可能担当振兴家族的重任 。这其间荣宁二公特意委托警幻仙姑点醒他，希望能让他“留意孔孟之间，委身经济之道”，但是也无济于事 。
尽管他聪明，但是“愚顽怕读文章”，封建正统的《四书》是他最厌烦的，学了若干年，还不能背过 。在他心目中读书人就是“福蠹”，他不稀罕功名，不想参加科举考试，和他玩得最好的姐妹史湘云因为一句劝告，让贾宝玉顿时变脸，这是一个于国于家无望之人 。他将君臣、父子、贵贱的关系看得很随便，却和自己的丫头们混得没有尊卑的界限，他心甘情愿做一个“潦倒不通事物之人” 。
正是因为他的这些想法，所以称他为“天下无能第一”，是头号无用之人 。“古今不肖无双”，“不肖”指的是贾宝玉不像他的父亲贾政，贾政从小致力于读书，一心想考取功名“大有祖父遗风” 。贾政给贾宝玉列举了必背的百十来篇八股文章，几年下来，贾宝玉一篇也没有背过 。就因为贾宝玉种种“不肖”才引得贾政痛施家法，发狠要打死宝玉，然而即便这样，贾宝玉挨打之后看着姐妹们为他哭泣，心中还是美滋滋的想“即便为这些人死了，也值得” 。
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薛宝钗给了贾宝玉一个外号“富贵闲人”“无事忙” 。之所以“闲”是因为不管家务，不读书上进，任凭家中风波起，他安然无恙 。就连林黛玉也说“出得多，入得少”要节俭一些过日子，贾宝玉却毫无感觉说“反正少不了你我二人用的就行” 。
贾宝玉这样“心无挂碍”的生活态度当然不能理解贾探春那种大厦将倾前的痛心与焦急，他们是两种不同的价值观，贾探春觉得自己作为家庭一元，有责任和义务为家族的振兴出力，只恨自己不是男儿身，不能建功立业 。
贾宝玉则是“和姐妹们有一日，过一日，死了就完了，不管什么后事不后事”，总感觉男子污浊，女孩子清爽 。正是因为两种不同的价值观，他才不理解贾探春的这种痛苦，劝她道“别听那些俗语，想那些俗事，安心享受富贵尊荣才好”，他上站在自己的角度来好心劝探春，殊不知他的这样劝会更加深探春的痛苦 。
探春在柳絮词中这样写“空挂纤纤缕，徒垂络络思，也难绾系也难羁，一任东西南北各分离”，这没有填完的半阙词表明了探春对日后家人流散各东西的无奈与难言的伤痛 。
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