首先可以肯定的是，在灵帝病逝，戚宦剧斗，董卓乱京以后，陶谦并未响应袁绍等人的号召，亲自参加讨伐董卓的行动 。这时候，离他初定徐州，并坐稳第一把交椅的位置，已经有整整两年多的时间，自然不能用他“地方事务缠身”而无暇出兵，来作为原因……
应该说，董卓作为一边陲军阀，胆敢以武力胁迫朝政，独掌大权，甚至是擅行“废立皇帝”之事，确实算得上是大逆不道 。而袁绍等人组织关东诸侯，联军讨董，至少从名义上看，也真正是在“兴师勤王” 。参加这样的“正义”军事行动，对自己在名声上是很有好处的 。
然而，陶谦是怎么做的呢？据史料记载，陶谦在收到袁绍等人发出的号召以后，调拨了三千精锐士兵（应该是丹阳兵），加入了关东联军的队伍 。之后又上表朝廷，推荐当朝名仕朱儁，代理车骑将军……这样一来，陶谦虽然并未亲自出马，却也算是间接的参与了诸侯讨董的行动 。
（《后汉书》记载：卓后入关，留傕守洛阳，而儁与山东诸将通谋为内应 。既而惧为卓所袭，乃弃官奔荆州 。卓以弘农场懿为河南尹，守洛阳 。儁闻，复进兵还洛，懿走 。俊以河南残破无所资，乃东屯中牟，移书州郡，请师讨卓 。徐州刺史陶谦遣精兵三千，余州郡稍有所给，谦乃上儁行车骑将军 。）
而与此同时，陶谦又不时派出自己的使者，向“朝廷”进贡……表面上看，他这是尊崇和关心皇帝，而实际上，谁都知道这时候的东汉朝廷，早已经被西凉军所把持 。而陶谦所进贡和示好的对象，就正是关东诸侯们所共而伐之的董卓……
陶谦这到底是想干什么？其实，他这是在当两面派，玩的就是两边下注，两面捞好处的伎俩 。一方面派兵参与关东联军，在天下人面前表达出自己勤王讨贼的决心，捞到了名声；另一方面又并不亲自带兵参战，以免和董卓完全撕破脸皮，再打着向皇帝朝贡的幌子，向董卓示好……
结果，聪明绝顶的董卓，一眼就看穿了陶谦，向他巴结谄媚的用意 。随即就以皇帝的名义给他加官进爵 。这一下，陶谦不仅正式攀上了，徐州地界的最高长官宝座——徐州牧，还被封为安东将军、封溧阳侯，可谓是大大地捞到了权位……
（《三国志-魏书-陶谦传》记载：“董卓之乱，州郡起兵，天子都长安，四方断绝，谦遣使闲行致贡献，迁安东将军、徐州牧，封溧阳侯”）
不得不说，陶谦的政治投机水平，还是相当高明的 。在董卓乱政，败坏朝纲，导致天下大乱，群雄并起的时候，他一个人分饰二角，红脸白脸一起唱，几乎是在最大程度上，为自己捞到了最大的好处 。从今往后，他就成为了名副其实的徐州之主，并跻身于天下最有实力的诸侯之一，地位无异于土皇帝 。
不仅如此，徐州本地的恶霸阙宣，自己占了一片山头，拉了几千山贼，就敢自称为“天子”……面对这种大逆不道之人，作为徐州本地父母官的陶谦，非但不派兵剿之，反而是与之联手，一起攻下了泰山郡的华、费，略等城池……之后，见阙宣失去了利用价值，陶谦又设计将其擒杀，并收编了其麾下的部众……
（《三国志-魏书-武帝纪》记载：下邳阙宣聚众数千人，自称天子；徐州牧陶谦与共举兵，取泰山华、费，略任城 。）
（《资治通鉴》记载：下邳阙宣聚众数千人，自称天子；陶谦击杀之 。）
综上所述，我们看得出陶谦此人，无论是在地方治理，还是在政治能力上，都可谓是出类拔萃 。尤其是其政治手段之狠辣，不愧为一代枭雄 。绝非是演义小说中所描写的，那个怯弱无辜，与世无争的老好人形象……
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