沈万三发迹后 ， 也很懂得风雅 。他常常在自己豪华的家里宴请达官贵人 ， 除了山珍海味和醇酒美人外 ， 还拥有三班女乐 。杯觥交错之余 ， 女乐们尽情表演音乐歌舞以欢娱嘉宾 。她们既是歌妓 ， 也是乐师 ， 演奏的大都是沈万三与他的朋友们最爱听的昆曲音乐 。观看的人们济济一堂 。仅为华屋担任守卫、打更巡逻的更夫等 ， 就多达六十几人 ， 每晚还供应点心酒肴 ， 一个晚上要吃掉十瓮酒和三十盘红烧蹄膀 。
设馆尊师
沈万三专门延请王行为塾师 ， 来到周庄 ， 设馆于银子浜 。王行教书教得好 ， 文章也写得好 ， 沈万三给他的报酬是黄金一镒（在当时为二十两或二十四两） ， 这样的酬劳很可观 。沈万三十分懂得知识的作用 ， 更希望子女们肚子里都有很高的学问 ， 能够与外国商人周旋 ， 以继承自己开拓的家业 ， 使沈家永远立于不败之地 。
观前修街
沈万三在海外赚够了钱 ， 一度居住在苏州 ， 发觉城中心的玄妙观四周 ， 每天香客和游客络绎不绝 ， 杂耍艺伶和小摊小贩四处云集 ， 但由于道路狭窄 ， 行人车马经常阻塞 。他想 ， 如果在观前营建街市 ， 将道路拓宽 ， 一定是一件好事 ， 既能方便行人车马 ， 又能把建成的店铺租赁给客商 ， 招徕交易 。庙宇旁的乐坊 ， 还可以供四面八方的客人前来娱乐 。于是他采用了茅山石铺平观前街 ， 与古城小桥流水的风貌十分吻合 ， 相得益彰 。建成后 ， 深得百姓们的赞誉 。
南京筑城
朱元璋准备在南京建都 ， 并决定扩建应天城 ， 把它建得非常有气派 。但由于战事频繁 ， 开支浩大 ， 根本没钱修城墙 。豪富沈万三答应负责修筑聚宝门至水西门一段 ， 还有廓房、街道、桥梁、水关和署邸等相关工程 。他不仅延请一流的营造匠师 ， 还整天在工地上督促进度 ， 检查质量 。尽管一些“检校”常去工地制造事端 ， 捞取油水 ， 沈万三却依然比皇家修筑的城墙提前三天完成 。可这样做 ， 恰恰大驳了皇帝的面子 。
随之 ， 他竟又向朱元璋提出 ， 打算以自己的百万两黄金 ， 代替皇帝犒赏三军 。这终于让明太祖龙颜大怒 。于是他被籍没家产 ， 发配充军云南边陲 。
云南充军
当年沈万三被充军时 ， 身边带着金、银、铜、铁、锡五个儿子 。人们远远看去 ， 总觉得一路上他们的身边金光闪闪 。于是有人奏报皇帝 ， 说沈万三去云南时 ， 把江南的财气也带走了 。皇帝连忙下了一道圣旨 ， 不准他们继续前行 ， 要将沈万三的五个儿子就地赐死 。小儿子阿锡正好在个旧那儿 ， 接到圣旨后在高山上跳崖自杀 ， 很快化成锡矿 。其他四个兄弟的鲜血流进云南的土地 ， 都化为铜矿 。
舍生告状
沈万三充军后 ， 朱元璋不放过周庄的百姓 ， 要把全镇人都杀掉 。有一个名叫徐民望的读书人挺身而出 ， 勇敢地来到南京告御状 ， 要求皇帝赦免百姓 。看到徐民望舍生忘死 ， 敢于直言 ， 朱元璋再也不说杀他 ， 御书了“尔是好百姓”五个大字 ， 客客气气将他送回周庄 。
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