接下来，我们就要说说陶谦与曹操之间的恩恩怨怨，以及他逐渐失去徐州人士支持，到头来不得不让位于刘备的故事 。
首先我们需要说道的是，关于曹操的父亲，曹嵩之死 。到底是陶谦自己下令干的，还是他手下的将领，因见财起意所为？
可以肯定的一点是，在曹嵩遇害以前，陶谦的徐州和曹操的兖州之间，就已经是处于敌对状态 。
根据史料分析，在讨董联军联军不欢而散，到李傕郭汜乱政的这几年时间里，关东诸侯们也乱成了一锅粥，相互之间讨伐征战，抢夺地盘和利益 。张杨，刘岱，乔瑁等地方实力派逐渐衰亡，其他的诸侯们，也逐渐走入了“联盟作战”的节奏 。慢慢的，中原大地形成了两大团体，其一是“袁绍+曹操+刘表联盟”，而另一方就是“公孙瓒+袁术+陶谦同盟”……
我们知道，公孙瓒的势力范围主要在北方幽州，与占据冀州的袁绍接壤，双方打得是不可开交，基本上包揽了北方的所有战事（界桥之战，易京之战等） 。而袁术坐镇汝南，与统领荆州的刘表之间也战事频繁（襄阳之战等） 。
至于陶谦，他的对手，自然就是占据兖州的的曹操 。在趁着曹操忙于别处战事的时候，陶谦率兵攻之，凭借着自己徐州之地的钱粮丰足，以及麾下丹阳兵的骁勇善战，一时间还占据了上风，攻下了一些城池，使得曹操只能处于守势 。
然而，在曹操收拾完了其他战线上的事情，腾出手来派主力硬碰硬的时候，陶谦就一下子抵挡不住了 。不仅是丢掉了之前攻下的所有地盘，就连徐州的部分城池，也被曹操强势拿下，麾下的丹阳兵更是损失惨重……
（《三国志-魏书-武帝纪》记载：秋，太祖征陶谦，下十余城，谦守城不敢出）
也就是说，早在曹嵩遇害之前，陶谦和曹操之间，就已经是打得不可开交 。而在战场上先胜后败，输红了眼的陶谦，在气急败坏之下，找曹操的父亲家人们下手泄愤，也是完全有可能的……
事实上，无论是《三国志》，还是《后汉书》、《世语》，但凡是比较正统的史书，都明确记载，曹嵩等人是死在陶谦的刀下 。只有来自东吴的史书《吴书》和后世的《资治通鉴》等，才认为此事是陶谦背锅，代人受过 。
不管怎么说，曹嵩这么一死在徐州地界，等于是陶谦捅了一个大大的马蜂窝 。从此曹操不仅得到了出兵徐州的最好理由（替父报仇），也将陶谦置于了道德上的不利境地……原本就在战场上屡战屡败的他，在曹操大军更为疯狂的进攻下，可以说是节节退败，步步失守……
不仅如此，曹操在攻下一些地方以后，还搞起了血腥无比的屠城 。数以万计的徐州百姓被曹军赶到泗水河边上，推入河水中淹死，甚至连尸体都多得阻塞了河道，致使河水断流，简直是凄惨到了极点……
毫无疑问，这时候的徐州百姓惨遭屠戮，在痛恨曹操的同时，也将仇恨的目光一并指向了陶谦 。因为曹操是打着“报父仇”的旗号来的，尽管陶谦一再表明此事与他无关，是麾下都尉张闿见财起意所为 。但是这种谎话，又能骗的了谁呢？
由此，我们也能看得出陶谦这个人的不足之处 。至少他在军事谋略能力上，表现得并不咋样，和曹操这种善于用兵的牛人比起来，相差得不是一点半点 。
而且，他麾下也没有什么能征善战的谋士将领（史书上有记载的陶谦部将仅有曹豹一人），这也导致他虽然空有勇猛能战之兵，却无善于用兵之将，自然是打不过在军事方面人才济济的曹操了……
就此，我们也可以推断，陶谦在“用人水平”上的短缺 。《三国志》和《后汉书》等史料，均称陶谦黑白不分，疏远贤人，任用小人，看来也并非是空穴来风……
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