贾老板和布兰妮年轻时的爱恨情仇，多年间渐渐平息，现在也算是20年意难忘的友好终结了 。不过贾老板在布兰妮之后的事业和感情，也经历了不少 。
娶妻生娃当爹2003年，贾老板和大自己9岁的卡梅隆·迪亚兹开始交往，三年后分手 。这段姐弟恋当年的热度非常高，还传出过婚讯 。
热度高代表狗仔新闻也不少，2006年底分手后不久，来年一月，贾老板和后来的妻子，小他一岁的杰西卡·贝尔开始了长达近5年的分分合合 。
（杰西卡的代表作有《德州电锯杀人狂》、《刀锋战士》、《绝密飞行》、《伊丽莎白镇》等 。）
刚开始和杰西卡交往时，因为与前面一段的姐弟恋有“无缝衔接”的意思，贾老板被指“出轨” 。但欧美明星爱就爱了的恋爱观，都是老操作 。如果真的和迪亚兹闹得不开心，估计两人也不会在2011年的电影《坏老师》里再度合作 。
（当时迪亚兹接受采访时说：“多大点儿事？我们俩合作愉快，后来也像职业演员那样：分道扬镳 。”）
2007年5月，贾老板和杰西卡交往几个月后恋情曝光，两人随后住到了一起，经常被拍到撒糖照片 。
不过，这段恋情也不是毫无波折 。交往三年后，2010年9月，《Us》接到爆料称，贾老板在一次电影活动上和参演过《新闻
当时报道，Olivia给朋友看了贾老板发给她的追求信息，说自己“恋爱马上结束了”，但女方还拿不准是否要接受 。
结果谁想到，新闻曝光半年后，2011年3月，贾老板和杰西卡的发言人发表声明表示两人已经分手，会继续当朋友，并对彼此怀抱“最高的爱和尊重” 。
这个时间点，有点耐人寻味 。交往多年的知名情侣分手，又赶上了疑似出轨的新闻，更多的八卦又爆出 。
先是贾老板和另外一位Olivia，导演Olivia Wilde被曝派对调情，
（Olivia Wilde也是前几天被拍到的，年长哈卷Harry Styles十岁的新女友）
又有知名的奥尔森双胞胎姐妹里的Ashley Olsen，更离谱的还有多年前一起合作过MV拍摄的寡姐 。
对于这些传闻，贾老板和杰西卡都没回应 。到了2011年6月，接受《名利场》的采访时，被问及刚分手不久的前女友杰西卡，他说：“她是我人生中最重要的人，没有之一 。30年的人生里，她最特别，ok？但我不想说多了，我想保护对我来说很重要的，比如，她 。”
贾老板当时还谈了谈自己想要家庭，觉得真爱就是一起成长变化，找到能和自己一样思维的人等等 。结果当年底，分手半年后，贾老板在蒙塔娜的一座山上向杰西卡求了婚 。
兜兜转转，有情人还是终成眷属 。2012年10月，两人在意大利举行了盛大婚礼 。2015年1月，两人宣布怀孕，4月迎来了第一个儿子Silas 。
但当大家觉得两人的爱情有了完美结局时，总时不时会有新闻跳出来惊吓大家一下 。
坎坎坷坷2014年9月，当时还没公布老婆怀孕的贾老板，在巴黎巡演途中被拍到在夜店里和巡演舞团里的舞蹈演员Zenya Bashford搂搂抱抱 。
虽说夜店声音嘈杂，难免说话时会贴得近一点，但照片里搂搂抱抱，闹出这种新闻，自然不太好看 。
离婚传言随即传出，贾老板和杰西卡依旧沉默应对，最后在2015年1月公布了怀孕的消息，粉碎了离婚说，但也间接证明贾老板夜店搂舞者的新闻发生时，老婆已经怀有身孕 。
同一年4月，杰西卡生下儿子Silas，夫妻两人开启育儿模式，出席活动也经常一起 。婚姻生活将很多传闻压了下去，两人各自的演艺事业也平稳进行 。
带娃出去游玩，万圣节各种创意服饰，屡次上了热搜 。贾老板不止一次在公开场合夸赞妻子幽默开朗，越来越爱对方等等 。
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