三环芳香烃
二环芳香烃不致癌,三环以上的多环芳香烃才有致癌性 。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性,但它们的某些甲基衍生物有致癌性 。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基苯等都有致癌性 。菲的环戊基衍生物中有不少具有较强的致癌性,特别是15H-环戊并(a)菲的二甲基及三甲基衍生物都具有强烈的致癌性 。
四环芳香烃有6个异构体,实验证明只有3,4-苯并菲有中等强度的致癌性,1,2-苯并蒽有极弱的致癌性 。它们的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯并菲是强致癌物 。1,2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一 。屈可能是致癌活性较弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用 。
五环芳香烃
五环芳香烃有15个异构体,其中5个有致癌性 。3,4-苯并芘为特强致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽为强致癌物,1,2,3,4-二苯并菲为中强致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲为弱致癌物 。
六环芳香烃
六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多,但进行过致癌实验的仅10多种 。其中3,4,8,9-二苯并芘是强致癌物,1,2,3,4-二苯并芘致癌性很强,3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性 。
七环以上的芳香烃研究得较少 。
有致癌性的其他多环芳香烃还很多,现举例如下 。芴类
芴本身无致癌性,但其某些衍生物具有致癌性 。
例如,1,2,5,6-二苯并芴、1,2,7,8-二苯并芴和1,2,3,4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性,如可使小鼠发生皮肤癌 。2,3-苯并芴蒽和7,8-苯并芴蒽具有强致癌作用,对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3,4-苯并芘 。
胆蒽类
胆蒽具有较强的致癌性,它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性 。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物,可致小鼠皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症 。在肠道,由细菌作用得到的脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽,这一化学致癌物可能对人体有致癌作用 。
杂环类多环芳香烃
多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃 。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性 。现以含氮苯稠杂环类举例如下 。
苯并吖啶
蒽分子环中十位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀 。苯并(a)吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性,它们的某些甲基衍生物却有致癌性 。例如,8,10,12-三甲基苯并(a)吖啶和9,10,12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物,7,9-二甲基苯并(c)吖啶和7,10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物 。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强 。
二苯并吖啶
二苯并吖啶中研究较多的有3个异构体,即二苯并(a,h)吖啶、二苯并(a,j)吖啶及二苯并(c,h)吖啶,三者均有致癌性 。二苯并(a,h)吖啶和二苯并(a,j)吖啶的某些烷基衍生物有致癌性,如二苯并(a,h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性 。
咔唑是芴分子环中九位的碳原子被氮原子取代的化合物 。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性 。例如7-H-二苯并(a,g)咔唑和7-H-二苯并(c,g)咔唑对小白鼠都有致癌作用 。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性 。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物,也具有明显致癌物 。其中11-氮杂-二苯并(c,i)咔唑及1-氮杂-二苯并(a,i)咔唑为中强致癌物 。含氮苯稠杂环的致癌性是20世纪50年代才开始研究的 。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物被研究得那样深入、广泛,而且大多数缺乏对人致癌的充分证据 。这类化合物广泛分布于自然界,不少是植物中的生物碱和其他生物物质,很多还是人工合成的药物 。因此,利用这些化合物时应加注意 。芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道,因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料、一些有香味的花草中得知有这些物质,所以才叫芳香族 。
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