这部始终在全美电视排行榜上名列前茅的《朋友们》，1999年却遇到了一些麻烦 。主演此剧的6位主要演员：詹妮弗-安妮斯顿、科特尼-考克斯-阿奎特 (Courteney Cox Arquette)、莉萨-库德罗(Lisa Kudrow)、马特-勒布朗(Matt LeBlanc)、马修-佩里(Matthew Perry)和大卫-施默尔(David Schwimmer)联合提出加薪要求----每人每集一百万美元 。此举令 *** 商NBC和华纳公司左右为难，为了保住收视率，*** 商只好退让，答应每人每集75万美元，使此剧成为了电视史上最昂贵的系列剧，詹妮弗也取得了1530万美元的身价 。为了进一步提高收视率，NBC决定在本季《朋友们》最后4集中，由“雷切尔”巧遇大学时期姐妹会朋友(薇诺娜-瑞德饰)，回忆当年两人一段暧昧的情感，演出倍受争议的同性之吻，但这能否找回失去的观众呢？
总是在家庭小萤屏上扮演貌美性感“傻大姐”形象的詹妮弗，怎会放弃大银幕的诱惑？1996年，詹妮弗的首部电影作品是爱德华-伯恩斯(Edward Burns)编导的喜剧剧情片《爱是唯一》(“She’s the One”)中，扮演一个美丽但婚姻失败的女子(又是一个雷切尔式的傻大姐) 。此片是她与同为出道不久的卡梅伦-迪亚兹(Cameron Diaz)首次联袂出演，讲述两兄弟，一个已结婚，一个有女友，但因为一个女人的出现，令两兄弟既对爱人不忠，更成为爱情敌手 。
1997年，詹妮弗第一次担纲主演了格伦-戈登-卡伦(Glenn Gordon Caron)执导的喜剧剧情片《纯属虚构》(“Picture Perfect”)，在剧中扮演广告导演凯特 。故事讲述广告公司中的凯特，聪明迷人而有天份，但却总升不了职 。原来老板认为她未婚，责任感不够，而且还可能随时离职 。凯特为了在男人的天地中出人头地，接受好友的建议，虚构了自己的爱情与婚姻 。虽说凯特升了职，但谎话愈说愈难圆，还差一点失去了真爱 。此剧凯特对事业感情的追求，有如詹妮弗现实生活中的写照，她也正为演艺事业的发展和感情生活而孜孜追求，因此她演来得心应手，给人留下深刻印象 。
1998年，在蒂凡尼-迪巴特洛(Tiffanie DeBartolo)执导的《无梦的美人》(“Dream for an Insomniac”)中，詹妮弗扮演患有失眠症的女演员弗兰基 。她深信唯一能解救她的只有梦中的白马王子，但她一直魂牵梦萦的白马王子却早已心有所属 。弗兰基要去追求、去说服，白马王子能够回归吗？同年，她还参加了尼古拉斯-海特勒(Nicholas Hytner)执导的同性恋题材的影片《欲擒故纵》(“The Object of My Affection”)，在剧中扮演一个未婚妈妈，她抛弃了孩子的父亲，却爱上了一个同性恋的室友 。这段注定没有结果的恋情，使影片更具探索性 。詹妮弗具有深度的演出，使她获得了好评，并取得不错的票房成绩 。
1999年，詹妮弗在迈克-乔吉(Mike Judge)执导的《办公空间》(“Office Space”)中扮演努力与生活抗争的餐厅女服务生琼娜 。接着又为布拉德-伯德(Brad Bird)执导、时代华纳电影公司出品的动画片《钢铁战士》(“The Iron Giant”)中的小主人翁欧加的母亲安妮-休斯配音 。此片是根据英国诗人劳瑞特-特德-休斯(Laureate Ted Hughes)的童话书《铁巨人》(“Iron Giant”)改编而成 。片中充满人性的铁巨人，描写得细腻感，再加上动感十足的 *** 冒险，使此片完全跳离了迪士尼的卡通模式，赢得了观众及影评人的一片好评，并获第二十七届卡通动画最高成就安妮奖的15项提名 。
虽说詹妮弗走上大银幕所拍摄的这几部影片，类型多是类似《朋友们》的城市爱情轻喜剧，都脱不了感情受挫的“雷切尔”模式 。但她甜美的外表和训练有素的演艺技能，使她有很好的戏缘，人们有理由期待着詹妮弗有个性、突破性的角色出现 。
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