面对“生而知之，上也”、“微则悠远”等乡试考题，吴敬梓精心构思、尽兴发挥，觉得文章写得还是非常不错的，比预试还好 。同考的秀才们也都认为，预试第一名哪有乡试不中举之理 。然而现实却是无比的残酷，吴敬梓在这一次乡试中再一次落榜 。
不仅吴敬梓落榜了，堂兄吴檠、金榘等几个好友也在这次乡试中落榜了，然而同县的孙家子弟却有人上榜了 。这次的名落孙山，给了吴敬梓狠狠地一击，已经严重伤及其内心 。从此之后，吴敬梓对清朝的科举制度陷入了深深的怀疑，对科举制度也表现的非常厌恶 。
在科举入仕上，吴敬梓做的最后一次尝试就是公元1736年的博学鸿词科 。乾隆元年，新继任的乾隆皇帝为了显示太平盛世之象，继承先帝夙愿，决定开“博学鸿词科” 。由各地总督、巡抚向朝廷举荐人才，皇帝亲自在京城举行考试，择优录取 。
在参加了地方的考试之后，安徽巡抚赵国麟觉得吴敬梓确实有才华，便向朝廷举荐了他 。然而这一次，吴敬梓却因病未能参加在京举行的廷试，自然就没有被录取的机会了 。
而这一次在保和殿乾隆皇帝亲自举行的博学鸿词科廷试中，参加者多达一百七十六人，加上第二年补试的后续到达者，两次人数总和近三百人，仅仅录取了十九人 。安徽巡抚赵国麟举荐的三人一个都未被录用，此次参加了廷试的吴敬梓的堂兄吴檠及其好友程延祚也都未被录取 。
这次博学鸿词科之后，已经36岁的吴敬梓算是与清朝的科举制度彻底决裂了 。从此以后直至逝世，吴敬梓拒绝一切科举相关的考试，对科举入仕已经完全失去了兴趣 。大致在此段时间前后，吴敬梓开始一心投入到其著名长篇讽刺小说《儒林外史》的创作之中 。
三、大肆挥霍巨额家产
公元1723年，父亲吴霖起逝世，在承受着父亲逝世的巨大悲痛过程中，加上之前乡试的失败的满腔不满，吴敬梓开始挥霍家族遗产 。因为既不从事生产，又不做官的缘故，吴敬梓只能依靠父亲的遗产来维持奢华的文人生活 。
到1729年第三次参加乡试后的再次失败，更加痛苦无奈的吴敬梓开始变卖家族田产房产 。吴敬梓关系较好的堂兄吴檠所作的《为敏轩三十初度作》中就写到：“去年卖田今卖宅，长老苦口讥喃喃” 。1730年时，吴敬梓就开始变卖家族的房产了 。
根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“袭父祖业有金二万余，素不习治生，性复豪上，遇贫即施，与文士辈往还，饮酒歌呼穷日夜，不数年而产尽 。”父母相继逝世后，已经23岁的吴敬梓成为了一家之主，再没有人约束其生活了 。
吴敬梓继承了家族的2万多两白银（乾隆年间，一个普通人维持一年的日常生活仅需十几两银子）之后，他既不善于打理家族产业，本身又就属于那种性格非常豪爽的人，与那些文人朋友交往都是大笔的花钱 。歌舞酒色要花钱，还经常施予穷人大量钱财 。就这样，没几年就把家产花没了 。
在一系列变卖家族遗产的过程，吴敬梓与家族里的其他人为争夺家族产业产生了很多矛盾 。因为吴敬梓继承这些遗产有很多都是曾祖辈、祖辈打下的产业，曾祖父就有三子，再加上曾祖辈五兄弟房子都是连在一起的，到吴敬梓一辈时又过了那么久，很多产业本身就缺乏明显的界限 。
所以，在吴敬梓大肆变卖祖产的过程中，必然会出现很多的矛盾，但在与族人分家产的过程中，吴敬梓显然是处于弱势的一方 。
公元1731年，吴敬梓与族人的纠纷加剧，于是他干脆变卖了在全椒剩余的家产，携带妻子全家迁到南京居住，彻底断绝了与族人的联系 。迁居到南京后，吴敬梓又结交了一批江南的文人雅士，经常谈诗饮酒，还在南京聚集一批贤士建先贤祠，祭祀吴太伯等二百三十余人 。到公元1740年前后，家产用尽，吴家的生活已经非常艰难了 。
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