手性拆分的方法分子如何拆分为一对对映异构体，对映异构体个数怎么判断 _睿知

各位大侠请问什么叫分子可拆分为对映异构体
第六章对映体课时：4课时教学目的要求：理解手性和对称性，掌握构型的意义，掌握R/S命名法。掌握具有两个手性中心的化合物的对映体，了解手性合成和外消旋体拆分。立体异构现象：分子中的原子以相同的顺序相互连接，但在空间中以不同的方式排列的异态现象。第一节物质的旋光性——平面偏振光和旋光性尼科耳棱镜：只允许在平行于棱镜轴的平面上振动的光通过棱镜。平面偏振光：只在一个平面内振动的光称为平面偏振光。物质的旋光性：能够旋转偏振光振动平面的性质称为物质的旋光性。光学活性物质：具有光学活性的物质。右旋体：一种光学活性物质，它使偏振光的平面向右旋转。()左手体：一种旋光性物质，使偏振光的振动平面向左旋转。(-)旋光性：旋光性物质旋转偏振光振动面的角度；两个旋光仪和比旋光仪1旋光仪2比旋光仪1 ml含有1 g旋光物质浓度的溶液，在1 dm(10cm)长的液体容器中测得的旋光度称为该物质的比旋度。通常用[] t表示，测量光的波长，一般用钠光(波长589.3 nm，D表示) 。例如，当右旋酒石酸在乙醇中的浓度为5%时，其比旋光度为[]td20=3.79(乙醇，5%) 。物质的旋光度()是在浓度(C)和管长(L)的条件下测得的，可以换算成[] T=L(DM) C(g/ml)如果是纯液体，可以用液体的密度D代替公式中的C 。当比旋光度已知时，可以通过测量溶液的旋光度来计算浓度。例如，通过钠光在20下测量葡萄糖水溶液的旋光度，测量值为3.2，使用的测量管为1 dm 。如果已知葡萄糖水溶液的比旋度为52.5，则可得：52.5=3.2/1c；C=3.2/52.5=0.06 (g/ml)讨论P.122问题6-1和6-3第二节对映异构体与分子结构的关系——对映异构体的发现1848年，巴斯德发现酒石酸钠铵的两个晶体作为物体与镜像的关系。1874年，一个碳原子上附着四个不同的基团，有两种空间排列，互为镜像：上图是乳酸分子，有两种空间排列，是具有旋光性的对映体。不对称碳原子：这种与四个不同原子或原子团相连的碳原子称为不对称碳原子。大多数光学活性物质含有不对称碳原子。第124页，问题6-4，用星号标记手性碳原子。二。手性和对称因子(一)手性手性：物质的分子和它的镜像不能重叠。这种特征叫做手性。手性物质具有光学活性和对映体现象是必要条件。手性分子：具有手性的分子。手性中心和手性碳原子：不对称碳原子。(二)对称因子1对称平面如果有平面，分子可以分为两部分。而一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就是分子的对称面(用表示) 。例如，1，1-二氯乙烷和(E)-1，2-二氯乙烯各有一个对称面：第125页，问题6-5: CHCl3有三个对称面(Z)-1，2-二溴乙烷和1，3-二甲苯有两个对称面，但具有对称面的分子没有旋光性。2对称中心如果分子中有一个点P，通过该点P画任意一条直线，在与P等距的线段两端都有相同的原子或原子团，则该点P称为分子的对称性(用I表示) 。例：2，4-二氟-1，3-二氯环丁烷有对称中心：第126页问题6-6 。中心对称的分子没有旋光性。3对称轴对称轴：如果通过分子画一条直线，分子以此为轴旋转一定角度，可以得到与原分子相同的图像。这条直线是分子的对称轴。N-对称轴：当分子沿轴旋转360/n时，得到的构型与原来的摩尔一致
比如(E)-1，2-二氯乙烯C2环丁烷C4苯C6反式-1，2-二氯环丙烷C2是否有对称轴，就不能作为判断分子是否手性的标准。P.127问题6-7，6-8: 1，3，5-三氯苯：4个对称面；1 C3对称轴，3 C2对称轴三氟化硼：3个对称面；1 C3对称轴，顺式-1，3-环丁烷：2个对称面；甲烷在C2对称轴上的对称因子：6个对称面：具有4个C3对称轴和3个C2对称轴的苯的对称因子：1个对称中心；7个对称平面；1 C6对称轴，6 C2对称轴第3节含一个手性碳原子化合物的对映体。具有一个手性碳原子的化合物的一种对映体，即Cabcd型化合物，具有两种对映体，一种是右旋的，另一种是左旋的。例如，2-甲基-1-丁醇的两种对映异构体具有相同的沸点(128)、相同的相对密度(0.8193)、相同的折射率(1)，但不同的比旋光度(5.756) 。它们在酶的催化下可能表现出不同的性质和不同的生理活性，如( )葡萄糖可被动物代谢，(L-氯霉素具有抗菌作用。外消旋体等量的对映体混合物称为外消旋体，用()表示，无旋光性。外消旋物和它的左旋或右旋形式之间在物理性质上也可能有一些差异。三构型表示法——费希尔投影型背离平面翻转，构型发生变化；旋转90，构型改变；两组互换，配置发生变化；旋转180，构型不变；三组，顺时针或逆时针，改变位置，构型不变。练习：P130问题6-9:(1)(a)、(b)的构型与(c)的构型不同；(2 )( a)和(b)的配置是相同的；(a)和(c)具有不同的构型；(a)和(d)配置
不同第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构体一含两个不相同手性碳原子的化合物两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如：含两个不相同手性碳原子的化合物有四种不同的构型： [?] –7.1?+ 7.1?– 9.3 ?+ 9.3 ?对映异构体，外消旋体和非对映异构体。当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。例：2-氯-3-溴丁烷的光学异构体：二含两个相同手性碳原子的化合物如：酒石酸和2，3-二氯丁烷无旋光性后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体 2，4-二氯戊烷有三个异构体。后两个是对映异构体，前一个是内消旋体。第五节构型的R，S命名规则含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a ? b ? c ? d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。（S）-1-氯-1-溴乙烷（S）-2-氯丁烷（R）-甘油醛有费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：当最小基团处在上方或下方时：当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。当最小基团处在左方或右方时：当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。例： RRSR含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么：例：（2S，3R）-2，3-二氯戊烷（2R，3R）-2，3-二氯丁烷（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇第六节环状化合物的立体异构一环丙烷衍生物1，2-环丙烷二甲酸：顺式（Z）反式（E）熔点139 ?C熔点 175 ?C [?]D = ? 84.5有两个相同的手性碳原子时有三个异构体1- 氯-2-溴环丙烷：两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体）二环己烷衍生物可以用平面六角形来观察：当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。当有两个相同的手性碳原子时：处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体；处于1，4-位时，没有光学异构体。例：1，2-环己二酸：第七节不含手性碳原子化合物的对映异构有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。一丙二烯型化合物当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。如2，3-戊二烯已分离出对映体：如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。二单键旋转受阻碍的联苯型化合物当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6″-二硝基-2，2″-二甲酸有两个对映体：如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。再如：?-连二萘酚有一对对映异构体：三含有其他手性中心的化合物其他原子，如N、P、S、等也可成为手性中心，例如：第八节外消旋体的拆分将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。1化学方法拆分：外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分：如：2生物方法拆分如：另一构型的不发生上述反应，因此得以拆分。3光学纯度的计算及表示方法[R]: 过量对映体的量[S]:另一对映体的量第九节亲电加成反应的立体化学1烯烃与溴的加成反应例：（Z）－2－丁烯与溴的加成反应：(2S,3S)(2R,3R)用费歇尔投影式表示为：（E）－2－丁烯与溴的加成反应：(2S,3R)(2R,3S)用费歇尔投影式表示为：环己烯与溴的加成，环己烯与氯水的加成，也可用同样的方式推导出来。作业：第一次：4第二次：7（1，3，5），9，16
【手性拆分的方法分子如何拆分为一对对映异构体，对映异构体个数怎么判断】

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什么样的物质可以拆分? 是不是手性物质拆分为对映异构体？一般的分子都是外消旋化的,即左右两个量是相等的,需要时可以拆分.两个互为手性的分子,化学性质不同,可以采用一定的化学方法使其分离
产生对映异构体的必要条件是什么产生对映异构体的必要条件是分子不具有对称性(如:对称面,对称轴,对称中心等）。互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体（Enantiomer，简称为对映体），对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的，所以对映异构体又称为旋光异构体。1、两个互为镜像而不能重合的立体异构体，称为对映异构体，简称对映体。2、对映体是指具有相同分子式的化合物中，由于原子在空间配置不同而引起的同分异构现象。3、互为旋光异构体的两种化合物，由于其中一个不对称碳原子的取代基在空间上取向不同而互成物体与镜像的关系，并且两者在空间上不能重叠，它们被称为对映体。扩展资料：一、由来1808年马鲁斯发现了偏振光。其后，法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使平面偏振光的振动平面发生旋转的性能。但他们却未能探索出这种旋光差别的原因。1848年Louis Pasteur（1822-1895），他当时是Biot的助手，巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业（获科学博士学位）。为了使他具备晶体学研究方面的某些经验，其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中，他肯定了Prouostage的观察，并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成，它们的晶型关系就好像人左右手关系一样，这二种等重的晶体混合一起时，其混合液却没有显示旋光性。二、相关性质对映体具有相同的物理性质（如熔点，沸点，溶解度，折射率，酸性，密度等），热力学性质（如自由能，焓、熵等）和化学性质。除非在手性环境（如手性试剂，手性溶剂）中才表现出差异。对映体对偏振光的作用不同，它们的比旋光度数值相同，但方向相反。对映体的生物活性不相同，化学反应中表现出等速率。等量的左旋体与右旋体的混合物构成外消旋体。从对映体中分离出单纯一个光学异构体的方法称拆解。最普通的拆解方法是将消旋体与光学活性相反的离子（称拆解剂）作用生成非对映体。参考资料来源：百度百科-对映异构体

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同分异构体怎么分离有几种可行性的办法：1.精馏,塔板数越多分离效果越好.色谱分离实际上也是利用这个原理.2.萃取,采用化学或者物理萃取,用络合或者专一性反应的萃取剂萃取.3,生物酶法分离,将只与R或S反应的酶与之反应再加入实行分离操作,效果较好但成本较高.4,分子精馏,根据分子自由程原理来分开相似的分子,价格昂贵但比较先进.只有一些大型制药厂有这种设备
如何根据分子式写出对映异构体丁烷：CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3

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如何判断物质是否是对映异构体一平面偏振光和旋光性尼科尔（Nicol）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+)左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-)旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度；二旋光仪和比旋光度1 旋光仪2 比旋光度1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[?8?4]?8?5t表示。?8?5为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示）如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为：[?8?4]D20＝+ 3.79 （乙醇，5 %）物质在浓度（c）, 管长(l)条件下测得旋光度（?8?4），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[?8?4]?8?5t 。?8?4[?8?4]?8?5t =l(dm) ?8?7 c(g/ml)如果是纯液体，可将公式中的c换成液体的密度d即可。在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。例：在20 ?8?3C用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度，测定值为+3.2?8?3，所用测定管为1 dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ 52.5?8?3，则由：+ 52.5＝+3.2/1?8?7c;c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)讨论P.122问题6-1和6-3第二节对映异构现象与分子结构的关系一对映异构现象的发现1848年巴斯德发现酒石酸钠铵的两种晶体互呈物体和镜象的关系。1874年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系：上图为乳酸分子，其空间有两种排布，它们互为对映异构体，都有旋光性。不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。绝大多数旋光物质都含有不对称碳原子。P.124,问题6-4，用星号标出手性碳原子。二手性和对称因素（一）手性手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。手性分子：具有手性的分子。手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。（二）对称因素1 对称面假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用?8?2表示）。如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一个对称面：P.125, 问题6-5：CHCl33个对称面(Z)-1,2-二溴乙烯2个对称面1,3-二甲苯2个对称面有对称面的分子没有旋光性。2 对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，在离P等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点P称为分子的对称中(用i表示) 。例：2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心：P.126, 问题6-6有对称中心的分子没有旋光性。3 对称轴对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。n-重对称轴：当分子沿轴旋转360?8?3/n, 得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n重对称轴(用Cn表示) 。例：(E)-1,2-二氯乙烯C2环丁烷C4苯C6反-1,2-二氯环丙烷C2有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。P.127问题6-7，6-8：1,3,5-三氯苯：4个对称面；1个C3对称轴,3个C2对称轴三氟化硼：3个对称面；1个C3对称轴,顺－1,3-环丁烷：2个对称面；1个C2对称轴甲烷的对称因素： 6个对称面；4个C3对称轴, 3个C2对称轴苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C6对称轴, 6个C2对称轴第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一对映体含一个手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。如：2- 甲基-1-丁醇两个对映异构体有相同的沸点（128?8?3C）,相同的相对密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（?8?45.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被动物代谢，（－）葡萄糖不行。左旋氯霉素有抗菌作用。二外消旋体等量的对映异构体的混合物称为外旋体，用（?8?4）表示，没有旋光性。外消旋体与其组成的左旋体或右旋体在物理性质上也可能有一些不同。三构型表示方法――费歇尔投影式离开平面翻转，构型改变；旋转90?8?3，构型改变；两个基团调换，构型改变；旋转180?8?3，构型不变；三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。练习题：P130问题6-9：（1）中(a)和(b)构型不同与(c)相同（2）中：(a)和(b)构型相同；(a)和(c) 构型不同；(a)和(d)构型不同第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构体一含两个不相同手性碳原子的化合物两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如：含两个不相同手性碳原子的化合物有四种不同的构型： [?8?4] –7.1?8?3+ 7.1?8?3– 9.3 ?8?3+ 9.3 ?8?3对映异构体，外消旋体和非对映异构体。当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。例：2-氯-3-溴丁烷的光学异构体：二含两个相同手性碳原子的化合物如：酒石酸和2，3-二氯丁烷无旋光性后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体 2，4-二氯戊烷有三个异构体。后两个是对映异构体，前一个是内消旋体。第五节构型的R，S命名规则含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a ?8?9 b ?8?9 c ?8?9 d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。（S）-1-氯-1-溴乙烷（S）-2-氯丁烷（R）-甘油醛有费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：当最小基团处在上方或下方时：当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。当最小基团处在左方或右方时：当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。例： RRSR含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么：例：（2S，3R）-2，3-二氯戊烷（2R，3R）-2，3-二氯丁烷（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇第六节环状化合物的立体异构一环丙烷衍生物1，2-环丙烷二甲酸：顺式（Z）反式（E）熔点139 ?8?3C熔点 175 ?8?3C [?8?4]D = ?8?4 84.5有两个相同的手性碳原子时有三个异构体1- 氯-2-溴环丙烷：两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体）二环己烷衍生物可以用平面六角形来观察：当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。当有两个相同的手性碳原子时：处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体；处于1，4-位时，没有光学异构体。例：1，2-环己二酸：第七节不含手性碳原子化合物的对映异构有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。一丙二烯型化合物当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。如2，3-戊二烯已分离出对映体：如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。二单键旋转受阻碍的联苯型化合物当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6″-二硝基-2，2″-二甲酸有两个对映体：如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。再如：?8?5-连二萘酚有一对对映异构体：三含有其他手性中心的化合物其他原子，如N、P、S、等也可成为手性中心，例如：第八节外消旋体的拆分将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。1化学方法拆分：外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分：如：2生物方法拆分如：另一构型的不发生上述反应，因此得以拆分。3光学纯度的计算及表示方法[R]: 过量对映体的量[S]:另一对映体的量第九节亲电加成反应的立体化学1烯烃与溴的加成反应例：（Z）－2－丁烯与溴的加成反应：(2S,3S)(2R,3R)用费歇尔投影式表示为：（E）－2－丁烯与溴的加成反应：(2S,3R)(2R,3S)用费歇尔投影式表示为：环己烯与溴的加成，环己烯与氯水的加成，也可用同样的方式推导出来。作业：第一次：4第二次：7（1，3，5），9，16