谢邀！路飞大大一共涨了5次悬赏 。具体打赢了谁 。我一个个盘点吧：
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①3000万贝里
事件：打败小丑巴基+克洛船长+克里克提督+阿龙之后海军累加的赏金 。也是首次被悬赏的金额 。
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?巴基在东海的橘子镇 。被娜美偷去了“伟大航道”的航海图 。双方才开打 。后来巴基输了 。被路飞、索隆、娜美三忍逃跑 。
?路飞3人去到在乌索普的家乡小镇 。后来黑猫海贼团船长克洛要富家小姐可雅 。路飞帮助乌索普以橡皮钟击败克洛 。最后乌索普成为路飞的伙伴 。
?路飞4人去到山治所在的海上餐厅 。并遇到了东海最大海贼团首领克利克（1700万贝里） 。最终被路飞击败 。山治上草帽船 。
?路飞在山治海上餐厅时 。被娜美偷走了船和财宝 。一行人追到了“阿龙公园” 。同时也发现娜美早年经历 。和偷船是迫不得已 。后来路飞为了救娜美和村子里的人们 。最终把前太阳海贼团干部 。恶龙海贼团船长阿龙（被悬赏2000万贝利 。是东海当时赏金最高的海贼）打败 。
②1亿贝里
事件：阿拉巴斯坦事件 。打败克洛克达尔 。
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为了帮阿拉巴斯坦王国公主薇薇阻止国内暴乱 。一行人和王下七武海克洛克达尔及旗下的秘密犯罪阻止“巴洛克工作社”对战 。最终胜出 。
③3亿贝里
事件：司法岛事件 。当时是为了营救罗宾直捣司法岛 。
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是世界政府直属机关 。自从建立以来只被草帽一伙攻破过 。路飞一行人烧毁政府旗帜 。先后打败CP9中的布鲁诺和罗布·路奇 。也因此正式与世界政府为敌 。悬赏直涨到3亿 。
④4亿贝里
事件：深海大监狱、顶上战争事件 。为营救艾斯 。外加此前的天龙人事件 。
【《海贼王》路飞赏金从“3千万到5亿”,一共涨几次？打赢了谁？】
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深海大监狱是世界第一的大监狱 。路飞为了营救艾斯 。闯进监狱中 。最后还释放了大量的穷凶极恶的海贼 。最后全面爆发顶上战争 。
天龙人事件是由于路飞的好朋友人鱼凯米被人贩子抓到 。被送到奴隶拍卖会去拍卖 。愤怒的路飞闯入拍卖会 。狂揍天龙人 。
⑤5亿贝里
事件：德雷斯罗萨事件 。
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毁掉了制造人工动物系恶魔果实“SMILE”的工厂 。打破了德雷斯罗萨王国虚假的和平 。最终打败王下七武海的唐吉诃德·多弗朗明哥 。
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其他观点：
这个问题 。我以前正好有一篇文章 。可以回答你：
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路飞的理想是成为海贼王 。她以作为一个海贼而骄傲 。当他成为悬赏犯、悬赏金一次次上涨时 。都特别高兴 。来看看路飞得知自己新悬赏时高兴样儿：
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3000万贝利
打败阿龙以后 。路飞首次被悬赏 。高达3000万贝利 。在平均只有300万贝利的东海 。实属罕见 。草帽一伙在看到路飞被悬赏后 。集体震惊 。然后就是路飞的得意 。乌索普的后脑勺也是一个亮点 。
动画集数：45集
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一亿贝利
在去空岛的路上 。黑胡子追来 。向草帽一伙展示了新的悬赏单 。路飞已经三级跳来到了1亿贝利 。娜美简直不敢相信 。当然上涨的原因是阿拉巴斯坦事件打败了七武海老沙 。路飞得知上亿后 。乐坏了 。同样乐坏的还有旁边的索隆 。他第一次被悬赏了 。
动画第152集
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三亿贝利
司法岛事件后 。草帽一伙全体被悬赏 。路飞也因为打败了路奇升到了3亿 。路飞看到自己新的悬赏后 。振臂高呼 。但旁边的山治、乔巴、娜美则处于极度消极中 。
动画第320集
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