咸平六年（1003年） 。孙何知杭州 。门禁甚严 。柳永作《望海潮·东南形胜》 。前往拜谒 。此词一出 。即广为传诵 。柳永亦因此名噪一时 。
景德元年（1004年）秋 。孙何还京太常礼院 。柳永做《玉蝴蝶·渐觉芳郊明媚》 。追忆陪孙何游乐情事 。
景德年间（1004—1007年） 。柳永离开杭州 。沿汴河到苏州 。作《双声子·晚天萧索》；不久入扬州 。作《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》 。追忆旧游 。度过了青年时期的一段放浪生活 。
大中祥符元年（1008年） 。柳永进入京师汴京（今开封） 。时北宋承平日久 。都城繁华极盛：元宵 。皇帝与民同乐；清明 。郊外踏青；端午 。龙舟竞渡；汴京风情 。纸迷金醉 。柳永凌云辞赋 。将帝都的“承平气象 。形容曲尽” 。
大中祥符二年（1009年） 。春闱在即 。柳永踌躇满志 。自信“定然魁甲登高第” 。及试 。真宗有诏 。“属辞浮糜”皆受到严厉谴责 。柳永初试落第 。愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》 。发泄对科举的牢骚和不满 。但对中举出仕并未完全绝望 。不久之后 。柳永作词《如鱼水·帝里疏散》 。对此次应试的不利 。柳永已不再介怀 。对试举仍抱希望 。
大中祥符八年（1015年） 。柳永第二次参加礼部考试 。再度落第 。同时 。与相好歌女虫娘关系出现裂痕 。柳永作词《征部乐·雅欢幽会》 。抒发失意兼失恋的苦闷情绪 。
天禧二年（1018年） 。长兄柳三复进士及第 。柳永第三次落榜 。
天圣二年（1024年） 。柳永第四次落第 。愤而离开京师 。与情人（或为虫娘）离别 。作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》 。由水路南下 。填词为生 。词名日隆 。因漂泊日久 。身心疲惫 。柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》 。追忆“却返瑶京 。重买千金笑” 。感叹“芳年壮岁 。离多欢少” 。
天圣七年（1029年） 。柳永返回京师 。汴京繁华依旧 。但故交零落 。物是人非 。触目伤怀 。柳永又离开京都 。前往西北 。
明道年间（1032—1033年） 。柳永漫游渭南 。作《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》；不久 。至成都 。时田况知益州 。锦里风流、蚕市繁华 。柳永作词以赠 。出成都后 。柳永又沿长江向东 。过湖南、抵鄂州 。
景祐元年（1034年） 。仁宗亲政 。特开恩科 。对历届科场沉沦之士的录取放宽尺度 。柳永闻讯 。即由鄂州赶赴京师 。是年春闱 。柳永与其兄柳三接同登进士榜 。授睦州团练推官 。暮年及第 。柳永喜悦不已 。二月 。柳永由汴京至睦州 。途经苏州 。时范仲淹知苏州 。柳永遂前往拜谒 。并作词进献 。九月 。睦州知州吕蔚爱慕柳永才华 。向朝廷举荐 。因“未有善状”受阻 。
景祐四年（1037年） 。柳永调任余杭县令 。抚民清净 。深得百姓爱戴 。
宝元二年（1039年） 。柳永任浙江定海晓峰盐监 。作《煮海歌》 。对盐工的艰苦劳作予以深刻描述 。柳永为政有声 。被称为“名宦” 。
庆历三年（1043年） 。调任泗州判官 。时柳永已为地方官三任九年 。且皆有政绩 。按宋制理应磨勘改官 。竟未成行 。柳永“久困选调” 。遂有“游宦成羁旅”之叹 。秋 。柳永进献新词《醉蓬莱·渐亭皋叶下》 。因有“太液波翻”等语 。不合圣意 。改官投诉无果而终 。八月 。范仲淹拜参知政事 。颁行庆历新政 。重订官员磨勘之法 。柳永申雪投诉 。改为著作佐郎 。授西京灵台山令 。
庆历六年（1046年） 。转官著作郎 。次年 。柳永再度游苏州 。作词赠苏州知州滕宗谅 。
皇祐元年（1049年） 。转官太常博士 。次年 。改任屯田员外郎 。遂以此致仕 。定居润州 。
皇祐五年（1053年） 。柳永与世长辞 。
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其他观点：
柳永的父亲、叔叔、哥哥三接、三复都是进士,连儿子、侄子都是,但是柳永本人却仕途坎坷,景佑元年(1034年),才赐进士出身,是时已是年近半百,曾授屯田员外郎,又称柳屯田 。
柳永也许是应了“文章憎命达”的条律,一生官运潦倒坎坷,第一次赴京赶考,落榜了 。第二次又落榜 。
或许是老天有意捉弄才子佳人!但是满腹才华的柳永凭着一股不服输的才气,由着性放纵地写了一首牢骚极盛而不知天高地厚的《鹤冲天》:
黄金榜上,偶失龙头望 。明代暂遗贤,如何向?未遂风云便,争不姿狂荡?何须论得丧 。才子词人,自是白衣卿相 。烟花巷陌,依约丹青屏障 。幸有意中人,堪寻访 。且恁偎红翠,风流事,平生畅 。青春都一饷 。忍把浮名,换了浅斟低唱 。
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