不过穆里尼奥执教切尔西的第四个赛季 ， 球队的情况突然变得糟糕了起来 ， 而葡萄牙人也在2月离开了球队 ， 将残局留给了格兰特 。尽管那个赛季的切尔西在赛季末的时候找回了一些状态 ， 但他们最终还是以两分的劣势 ， 位居联赛第二（曼联夺冠） ， 并在联赛杯和欧冠决赛中杀入了决赛 。而德罗巴也成为了三次联赛杯决赛中都有取得进球的球员——不过他在那个赛季联赛杯决赛中的任意球破门并没有能够帮助切尔西战胜热刺 。
那个赛季的欧冠半决赛中 ， 科特迪瓦前锋梅开二度 ， 再加上兰帕德点球破门 ， 切尔西击败了利物浦 ， 第一次杀入欧冠决赛 。而当年的欧冠决赛也是一场“英格兰德比” ， 切尔西所面对的正是自己在联赛中非常熟悉的 ， 联赛冠军曼联 。
那莫斯科的雨夜 ， 曼联与切尔西有着一个紧张的开局 ， C罗头球率先破门 ， 而兰帕德紧随其后 ， 扳平场上比分 。加时赛中 ， 德罗巴因为与维迪奇的冲突（给了维迪奇一个大嘴巴） ， 所以被红牌罚出场外 。点球大战中 ， 特里的意外滑倒让切尔西损失惨重 ， 最终将欧冠冠军拱手让给了曼联 。毫无疑问 ， 作为队内头号射手的德罗巴 ， 他在赛后肯定会因为自己鲁莽的吃牌动作而后悔 。
接下来的那个赛季 ， 切尔西则是经历了一个动荡的赛季 ， 斯坦福桥来来去去 ， 换了三个主教练 。不过无论教练如何更迭 ， 兰帕德和德罗巴这对双子星总是能够帮助球队斩获一些荣誉 。这动荡的时期里 ， 兰帕德和德罗巴帮助球队拿到了足总杯的冠军：对阵埃弗顿的足总杯决赛中 ， 兰帕德和德罗巴均取得了进球 ， 帮助球队2-1战胜对手 。
随着安切洛蒂的到来 ， 切尔西一扫此前的颓势 ， 兰帕德和德罗巴这对双子星再次展现出大杀四方的状态 ， 帮助球队拿到了队史第三个英超冠军 。球队在这个赛季中攻入了103粒进球 ， 而兰帕德和德罗巴的进球数则差不多占到了一半 。从个人数据上来说 ， 这个赛季无疑是他们在伦敦表现最好的一个赛季 。
德罗巴各项赛事中攻入了37粒进球（切尔西单赛季球员进球数纪录） ， 其中有29粒进球是在联赛中攻入的——德罗巴在这个赛季亦夺得了联赛金靴奖 。同时 ， 那年切尔西对阵朴茨茅斯的足总杯决赛中 ， 德罗巴的进球还使得切尔西第一次成为了联赛和足总杯的双料冠军 。
而他的搭档兰帕德 ， 也攻入了令人震惊的27粒进球 ， 作为一名中场球员 ， 兰帕德的进球数真的非常令人惊讶 。当然 ， 兰帕德在安切洛蒂麾下 ， 进攻天赋也确实得到了解放 ， 他大多数时候出现在中前卫的位置上 ， 但有时候也会出现在影锋的位置上 。
安切洛蒂执教切尔西的第二个赛季 ， 球队并没有收获任何荣誉 ， 也正是因为如此 ， 博阿斯在夏天取代了他的位置 。球迷们原本希望博阿斯执教的切尔西能够有所改变 ， 不过球队在联赛中时好时坏的表现 ， 让球迷们的期望落空 。随着切尔西在3月份陷 *** 赛泥潭 ， 博阿斯也离开了斯坦福桥 ， 迪马特奥成为了球队临时主教练 。不过这位昔日蓝军功勋在接过球队教鞭之后 ， 并没有能够帮助球队触底反弹 ， 赛季末切尔西仅排名联赛第6——这也是球队自2002年以来的最低名次 。
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