丰臣秀吉对一些没参与小田原征伐的奥州大名如大崎义隆、葛西晴信等人一律处以改易，大崎义隆及葛西晴信因此不满而联合当地农民爆发一揆暴动 。伊达政宗於同年十月二十六日从米泽城出发讨伐大崎‧葛西一揆 。十一月十四日与蒲生氏乡约定讨伐一揆，二十八日更与蒲生氏乡交换誓纸，但是此时却发生怀疑伊达政宗串通大崎‧葛西一揆事件，使伊达一族又再受到考验 。事缘当时传言大崎‧葛西一揆背後由伊达政宗所操控，加上蒲生氏乡怀疑伊达政宗在茶室奉上毒茶加害自己 。同时他截获一份怀疑伊达政宗与大崎‧葛西一揆来往的书信，内附伊达政宗的花押，使蒲生氏乡有感伊达政宗的野心，遂向丰臣秀吉告发 。丰臣秀吉获悉大怒，要求伊达政宗亲自解释 。伊达政宗遂於天正十九年（1591年）闰一月二十七日於清洲谒见丰臣秀吉，澄清有关传言，说明花押之真伪，丰臣秀吉没即时对他作出处分 。伊达政宗於二月四日上京，五月二十日回到米泽城，准备对大崎‧葛西一揆的作战工作 。六月十四日由米泽城出发讨伐大崎‧葛西一揆 。七月三日镇压大崎‧葛西一揆完毕 。不久丰臣秀吉於同年九月没收伊达政宗的长井、信夫、伊达、田村、刈田及安达郡等伊达氏先祖流传的领地，改封大崎‧葛西的旧领约五十八万石，变相藉转封削减其领地以示对他讨伐大崎‧葛西一揆不力的不满 。九月二十三日伊达政宗将主城迁往岩出泽城，改名岩出山城 。
文禄元年（1592年）丰臣秀吉侵朝，爆发「文禄‧庆长之役」，伊达政宗奉命出兵，一月五日从岩出山城出发率兵三千上洛，二月十三日抵达京都 。三月十七日从京都出发前往名护屋之时，伊达政宗作一政治秀，命令其部下以异常华丽的装束出发，使京都百姓震惊，藉以显示伊达氏的实力，後人称为「伊达者」，四月到达九州的名护屋候命 。翌年三月出兵西渡朝鲜增援，但在玄界滩因受暴风雨影响受阻而於四月十三日登陆釜山，经梁山、蔚山及金海到达晋州，六月二十八日协助浅野长政、浅野幸长父子攻陷晋州城 。但是浅野长政父子不久便退出晋州城，令伊达政宗大为不满，为日後伊达氏及浅野氏两氏断交埋下伏线 。更不幸的是伊达政宗重臣原田宗时因风土病在七月客死异乡，士气低落的伊达军於九月十一日在釜山回航，九月十八日回到名护屋 。闰九月中旬回到京都，二十五日获丰臣秀吉赏赐伏见的屋敷作为对朝鲜一战的军功 。伊达政宗於是留在京都，同时渐受丰臣秀吉的重视 。文禄三年（1594年）二月二十七日获丰臣秀吉邀请随行往吉野赏樱及列席其歌会 。伊达政宗在京都住了约一年半的时间，於文禄四年（1595年）四月二十三日从京都出发回国，但是当他回国之後不久，却爆发关白丰臣秀次谋反事件，使伊达氏面临更严峻的考验 。
同年七月十五日，丰臣秀吉因传言丰臣秀次将会谋反，加上他行为日渐乖张，为了巩固其政权，藉此杀死与其关系渐差的外甥丰臣秀次 。同时丰臣秀吉亦针对与丰臣秀次友好的其他大名，伊达政宗与丰臣秀次的关系亲密，因此更有传言伊达政宗与丰臣秀次合作谋反，令丰臣秀吉大怒，此後更流传丰臣秀吉将会命令伊达政宗切腹谢罪 。伊达政宗面对此危机，在七月下旬由岩出山城出发，八月上旬到达大[土反]谒见丰臣秀吉为丰臣秀次事件作出解释及否认控罪 。在德川家康等人亲力游说下，八月二十四日丰臣秀吉终於原谅伊达政宗 。翌年伊达政宗担任伏见城修筑的课役，以示对丰臣氏的忠诚 。同年伊达政宗向浅野长政列举十大罪状，宣布与浅野氏断交 。庆长三年（1598年）八月十八日丰臣秀吉死後，丰臣氏的政权渐渐落入德川家康的手中 。同年年末德川家康派遣今井宗薰为使，与伊达氏结为姻亲，藉此加强双方的关系 。翌年一月二十日伊达政宗长女五郎八姬与德川家康六男松平忠辉订婚，奠下日後伊达氏在德川幕府的地位 。
庆长五年（1600年），德川家康因上杉景胜拒绝其命令，以此为由号召全国讨伐上杉景胜 。伊达政宗在六月十四日从大[土反]出发回国讨伐上杉景胜，七月二十五日攻陷上杉景胜的白石城 。此时石田三成起兵反抗德川家康，爆发关原之战 。伊达政宗与德川家康有姻亲关系，加入德川家康的东军阵营，负责牵制上杉景胜 。德川家康为了答谢他，於八月二十二日写下「百万石的御墨付」，答应回复刈田、伊达、信夫、二本松、[土盐]松、田村及长井共七郡其先祖领地合共百万石 。伊达政宗一方面接受德川家康的赏赐同时，对其主要对手上杉景胜却私下议和 。上杉景胜家宰直江兼续在伊达、上杉两氏议和後，挥军讨伐东军的最上义光 。最上义光不敌，於九月十五日不得不派其长子最上义康到北目城，向同属东军的昔日敌人伊达政宗求援 。伊达政宗因其母保春院受最上义光庇护及双方同属东军的关系，於九月二十一日派遣伊达（留守）政景等五千人作援军支援最上义光，成功抵御直江兼续的入侵 。十月五日伊达政宗获悉德川家康在关原打败石田三成後，挥军进攻上杉景胜的福岛城，但遭梁川城的须田长义截断其後路而撤後 。关原之战後，伊达政宗正准备兑现「百万石的御墨付」这张支票时，不料和贺一揆事件使伊达政宗百万石大名梦想化为泡影 。
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