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这是一个很有深度的好问题 。认真感悟他们的人生经历 。对于看懂人生及其修正自己的人生坐标 。很有借鉴意义 。
以题主的说法 。如果以窝囊来论 。豹眼认为 。依次是张飞、韩信、项羽、关羽 。
01
张飞死得最窝囊
章武元年（221年） 。刘备称帝 。张飞被封为车骑将军 。领司隶校尉 。进封西乡侯 。张飞追随刘备一生 。从出则同行 。寝则同床的患难兄弟 。到共享富贵、肝胆相照的君臣 。张飞的一生达到了巅峰 。
此时的刘备集团没有大将军一职 。除了骠骑将军马超 。唯有车骑将军军阶最高 。而且兼领司隶校尉 。那是最心腹之人所担当的岗位 。马超那个骠骑将军 。也可算作是个名誉头衔 。在信任度、参与权、带兵权上 。都比不了张飞 。张飞是最风光的将军 。在蜀汉无人能及 。
同年六月 。刘备为给关羽报仇 。出兵伐吴 。让张飞从阆中出兵江州 。
但在临行之前 。张飞被其麾下将领张达、范强谋杀 。并将首级带走去投奔了孙权 。
张飞这样被杀死 。不仅十分窝囊 。也给刘备的霸业带来了不可挽回的损失 。
刘备得知张飞被杀 。只说了一句“噫！飞死矣 。”
也不能就此说刘备寡恩少义 。但确有恨铁不成钢的意思 。
张飞一向敬爱君子 。但不体恤士卒 。刘备屡屡告诫张飞说：
\"你经常鞭打健儿 。但之后还让他们在你左右侍奉 。这是取祸之道 。\"
但张飞毫不以为意 。刘备也是无可奈何 。毕竟是一起出生入死的弟兄 。也不好谴责、惩处他 。能够做得也仅仅是劝导、提醒 。但不幸言中 。
看一下当时的大佬们对张飞的评价吧：
陈寿:\"关羽、张飞皆称万人之敌 。为世虎臣 。羽报效曹公 。飞义释严颜 。并有国士之风 。然羽刚而自矜 。飞暴而无恩 。以短取败 。理数之常也 。\"程昱:\"刘备有英名 。关羽、张飞皆万人敌也 。权必资之以御我 。\"郭嘉:\"备有雄才而甚得众心 。张飞、关羽者 。皆万人之敌也 。\"刘晔:\"诸葛亮明于治而为相,关羽、张飞勇冠三军而为将 。\"周瑜:\"刘备以枭雄之姿 。而有关羽、张飞熊虎之将 。必非久屈为人用者 。\"
陈寿、程昱、郭嘉、刘晔、周瑜等等 。都称赞张飞与关羽一样 。是勇冠三军的万人敌 。就这样的名将 。却死在张达、范强这样的人手里 。岂不窝囊透顶？
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02
韩信之死次之
韩信(约公元前231年-公元前196年) 。汉族 。淮阴(原江苏省淮阴县 。今淮阴区)人 。西汉开国功臣 。中国历史上杰出的军事家 。与萧何、张良并列为汉初三杰 。
韩信的军事才能 。那是杠杠的 。不是张飞、关羽、项羽等人可比的 。说刘邦的天下全是韩信打下来的 。有些言过其实 。但起码韩信是居功至伟 。没有韩信 。刘邦绝对玩不过项羽 。不可能登基称帝 。
汉十年（前197年） 。陈豨反叛 。刘邦亲自率兵平叛 。韩信托病没有跟从 。韩信暗中派人到陈豨处说：“你只管起兵 。我在这里协助你 。”韩信就和家臣商量 。夜里假传诏书赦免各官府服役的罪犯和奴隶 。打算发动他们袭击吕后和太子 。
由于韩信得罪了家臣 。被他们告发 。吕后与萧何设计杀死了韩信 。
至于韩信谋反的情况 。说法不一 。但韩信的确是被吕后与萧何处死啦 。这也就是“成也萧何 。败也萧何”的由来 。
韩信临死前感慨地说：“我后悔没有采纳蒯通的计谋 。以致被妇女、小子所欺骗 。难道不是天意吗？”于是 。韩信三族被诛杀 。
这里的小子 。恐怕是指萧何 。当初月下追你 。举荐你做大将军的时候 。没认为萧何是个小子吧 。
一个将军 。不管能力、功劳多大 。不能战死疆场就是一种耻辱 。如果不能寿终正寝 。那的确就是窝囊 。纵然韩信在狱中跟狱吏也发出过“狡兔死 。走狗烹；飞鸟尽 。良弓藏；敌国破 。谋臣亡”的浩叹 。既然如此明白 。为何还会得到这样的下场呢？
史家、学者、军事家们对韩信的军事才能就不必多说啦 。看一下韩信最后这个结局 。大佬们是如何评价的吧：
司马迁：假令韩信学道谦让 。不伐己功 。不矜其能 。则庶几哉 。於汉家勋可以比周、召、太公之徒 。後世血食矣 。不务出此 。而天下已集 。乃谋畔逆 。夷灭宗族 。不亦宜乎！冯衍：昔者韩信将兵 。无敌天下 。功不世出 。略不再见 。威执项羽 。名出高帝 。不知天时 。就烹于汉 。
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