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间硝基苯甲酸结构式 间硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸的酸性比较

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间硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸是两种常见的有机化合物，它们的结构非常相似，但是它们的物理化学性质却有很大的不同 。其中，它们的酸性是一个重要的方面，不同的酸性也决定了它们的用途和应用范围 。在本文中，我们将会探讨这两种化合物的酸性特点，并对它们进行比较，以了解它们在不同的情况下的实际应用和适用范围 。
邻硝基苯甲酸的酸性(pKa = 2.21)在水中比3,5-二硝基苯甲酸(pKa = 2.80)强？影响因素①：
硝基是吸电子基团，当羧基变为负离子时，吸电子效应可以分散负电荷，所以氢离子更易电离 。
影响因素②：
邻硝基苯甲酸由于硝基与苯环共轭，邻位碳原子电子云密度较低，对羧基电子有吸引作用，增加羧基氢离子的电离 。
综合对比：
在苯甲酸以及各种硝基苯甲酸之中，影响因素②比影响因素①更重，因此，即使存在两个间位硝基，酸性仍低于邻位硝基，其酸性排名为：
邻硝基苯甲酸(2.2)>间二硝基苯甲酸(2.8)>间(对)硝基苯甲酸(3.4+【注】)>苯甲酸(4.2)
【注】
有很多人对间位与对位的硝基对羧基电离度的影响做原因分析，但个人觉得不太靠谱 。
间硝基苯甲酸（pKa=3.46）与对硝基苯甲酸（pKa=3.44）的电离常数差距非常小，这个差值本身就在误差范围内，甚至有些实验数据，两者大小关系相反 。苯甲酸、对甲基苯甲酸、阾硝基苯甲酸的酸性比较？很明显苯酚的酸性是最弱的 。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷，所以酸性比苯酚强 。
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚 。
【间硝基苯甲酸结构式 间硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸的酸性比较】对甲基苯甲酸的酸性是最强的 。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多 。
酸性顺序是苯酚

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