一天，唐太宗从安市城中传出杀鸡宰猪的声音 。于是告诉李世勣说高句丽人可能在宴请守城部队准备突袭 。李世勣于是作好了高句丽会在晚上突袭的准备 。事不出所料，安市城当晚真的对唐进行了突袭 。不过早有防备的李世民 ， 亲自率兵击退了高句丽的进攻 。
与此同时，李道宗开始在安市城的东南构筑一个用于进攻安市城的土山 。为此，安市城也不断加高东南边的城墙 。双方这样对峙了60天后 ， 李道宗的土山已经高到可以看到安市城的里面 。李道宗和他的手下傅伏爱登上了土山顶 。忽然，土山出现了倒塌，并倒在了安市城的城墙上 。安市城的城墙也因此倒塌 。傅伏爱这时却擅离职守 。高句丽趁乱发动进攻占领了土山，并使其成为安市城防守的武器 。唐太宗一怒之下，公开处死了傅伏爱并下令对土山进行疯狂攻击 。不过打了三天也没拿下来 。李道宗于是赤脚向李世民请罪 。不过李世民宽恕了他 。
随着冬天的临近，唐的供给也开始匮乏 。645年10月13日，唐太宗下令撤退 。
四、撤退
李世民在从辽东撤退的时候，强迫辽东的居民迁往唐的地域内 。据《资治通鉴》和《三国史记》记载 ， 大约有7万高句丽人被迫从辽东迁入唐 。李世民在过辽河的时候，遇到了泥沼 。动用了1万人填平泥沼后，唐的大部队才通过辽河 。一些士兵因此在寒冬等待时被冻死 。唐太宗很后悔发动了这场战争，说要是魏徵还活着，魏徵一定会劝阻他不要发动这场战争 。魏徵643年病故后，唐太宗曾怀疑他与侯君集和杜正伦结党 ， 而毁掉的自已亲自撰写的魏徵墓 。忏悔后，李世民下令重建魏徵的墓并召见和奖赏了魏徵的遗孀和孩子 。
十二月，在定州到并州(今山西太原)的路上，李世民病痈，在并州修养了几个月后才回到长安 。回到长安后，唐太宗将一般政事交由了太子李治处理 。
一些历史者认为唐太宗在攻安市城时受了伤 ， 但具体是什么伤，说法不一，朝鮮18世纪以后的诗文、笔记小说称唐太宗眼部受到了箭伤 。受伤说法於史无据 。
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