詹士模认为，曹操战败后所叹“郭奉孝在，不使孤至此 。”是指慨叹没有采用攻袁氏兄弟时郭嘉“急之则相持，缓之而后争心生”之策略，所以曹操应等待孙刘联盟生变 。
为《三国志》作注的裴松之则不以为然，他认为曹操进攻时机正确，胜负是天为之运数 。当时关西有韩遂、马超，曹操不得久留荆州 。
而曹操“既新平江汉，威慑扬越；资刘表水战之具，藉荆楚楫棹之利，实震荡之良会，廓定之大机；不乘此取吴，将安俟哉？”
又评曰：“至于赤壁之败，盖有运数 。实由疾疫大兴，以损凌厉之峰，凯风自南，用成焚如之势 。天实为之，岂人事哉？” 。
又言，后来曹操击破汉中张鲁，蜀中一日数十惊，刘备虽斩之而不能止，由于曹操不用刘晔之计，未有把握时机突袭蜀地，后更在汉中之战失利 。
2疫病
曹操将失败原因归于疾病，他写信给孙权说：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名 。”见于《江表传》，陈寿亦多次提及曹军有疫病 。
李友松的《曹操兵败赤壁与血吸虫病关系之探讨》一文，指出曹操赤壁之战兵败的原因是“疾病”—急性血吸虫病 。
赤壁之战的战场恰恰是当时血吸虫病严重流行的地区，而且时间又是血吸虫病的感染季节 。
赤壁之战是在冬天开始，但曹军在转徙、训练时间是在秋天 。
曹军在赤壁之战战前染上血吸虫病，经过一个月以上的时间就发病了，致使大战时疲病交加，不堪一击 。
而刘、孙军队长期在血吸虫流行的疫区中从事生产、生活，士兵体内或多或少已产生一定免疫力 。
但是这个观点也有缺陷，曹操水军主要来自荆州水军，陆军主力来自北方，荆州士兵对血吸虫的免疫力应跟孙刘联军应该差别不大，所以该是其他疫病 。
3气候
在远流出版，陈文德撰写的《曹操争霸经营史》一书中，分析了曹操战败的原因，主要归咎于东南风 。
曹操用兵如神，俗语说：“说曹操，曹操到”代表曹操用兵疾如风与侵略如火 。
刘备在徐州就因准备不及而弃军逃亡，至荆州赤壁开战前，又遇到类似状况 。
曹操既然用兵谨慎，在赤壁兵败如山倒的原因，周瑜可能还隐瞒一个气候学的事实 。
赤壁东南有幕阜山脉，乌林西北有云梦大泽，当天气放晴后之夜晚，因山地散热快，湖泽散热慢，温差对流可能会逆吹东南水陆风与下降风，由冷山地（东南）吹向暖湖泽（西北） 。
冬天逆吹东南地形风此一点是北方长大之曹操所始料未及，而成为长江水边长大者之地利 。
4战线
曹军另一个战略失策是战线太集中 。曹操将大军兵力集中用在于乌林一个方向上与东吴决战，如此便可被东吴利用地利与水军优势一举击退，一旦曹军被火攻，则全军溃败 。
此后曹魏亦曾数次南击均无法取胜，直到西晋针对东吴弱点采取兵分多路进攻之策略，令东吴首尾不能相顾，彻底发挥兵力优势压倒对手，而取胜灭吴 。
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